| URV- CIUTADANA (1r i 2n cicle) |
 Assignatures |
| PRODUCTES NATURALS |
| Continguts |
| DADES IDENTIFICATIVES | 2011_12 |
| Assignatura | PRODUCTES NATURALS | Codi | 13012039 | ||||
| Ensenyament | Cicle | 2n | |||||
| Descriptors | Crèd. | Crèd. teoria | Crèd. pràctics | Tipus | Curs | Període | |
| 4.5 | 3 | 1.5 | Troncal | Quart | Primer |
||
| Competències | Objectius d'aprenentatge | Continguts |
| Planificació | Metodologies | Atenció personalitzada |
| Avaluació | Fonts d'informació | Recomanacions |
| Tema | Subtema |
| COMPOSTOS HETEROCÍCLICS |
1. Introducció. Classificació i nomenclatura. Heterocicles aromàtics saturats. Extensió del concepte d'aromaticitat als sistemes heterocíclics: heterocicles pi-deficients i pi-excedents. Tautomeria en heterocicles aromàtics. 2. Heterocicles de cinc baules I. Pirrole, furà i tiofè: Propietats i obtenció. Reaccions en que intervé l'heteroàtom. Basicitat. Acidesa. Tautomeria. Reaccions com a diens. Reaccions de substitució electròfila i nucleòfila. Efecte dels substituents. Reaccions d'apertura d'anell. Mètodes generals de síntesi d'anells de cinc baules. 3. Heterocicles de cinc baules II. Benzoderivats d'heterocicles de cinc baules. Indole, benzofurà i benzotiofè. Estructura. Reaccions de l'indole. Síntesi d'indoles. Heterocicles amb més d'un heteroàtom. Azoles. Reactivitat. Purines. 4. Heterocicles de sis baules I. Introducció. Piridina: estructura i propietats. Reaccions en que participa l'heteroàtom. Reaccions de substitució electròfila i nucleòfila. Efectes dels substituents. Reaccions dels N-òxids. Sals de pirili. Alquilpiridines. Reaccions en la cadena lateral. Hidroxi- i aminopiridines. Tautomeria. Síntesi de piridines. 5. Heterocicles de sis baules II. Benzoderivats d'anells de sis baules. Quinolina e isoquinolina: estructura i reactivitat. Reaccions de substitució electròfila i nucleòfila. Síntesi. Diazines: estructura i reactivitat. Síntesi. |
| PRODUCTES NATURALS | 6. Introducció. Síntesi i biosíntesi. Metabolisme primari i secundari. Ecologia química. Principals rutes metabòliques. Determinació de rutes metabòliques. Reaccions bioquímiques i mecanismes de les reaccions orgàniques. 7. Hidrats de carboni I. Introducció i classificació. Monosacàrids. Estereoquímica i notació configuracional. Estructura cíclica. Mutarrotació. Projeccions de Harwoth. Hemiacetals cíclics. Anomeria. L'enllaç glicosídic. Configuració. Formes piranòsica i furanòsica. 8. Hidrats de carboni II. Reaccions de monosacàrids. Reaccions del carbonil. Isomerització. Reaccions dels grups hidroxil. Formació de acetals cíclics. Esterificació. Reaccions d'oxidació i de reducció. Mètodes d'allargament i degradació de la cadena. Determinació estructural de monosacàrids. 9. Hidrats de carboni III. Oligosacàrids i polisacàrids. Disacàrids més importants. Reaccions d’hidròlisi. Formació d'oligosacàrids. Polisacàrids més importants. Presència dels hidrats de carboni a la natura. 10. Aminoàcids. Estructura i propietats. Configuració. Propietats àcid-base. Punt isoelèctric. Síntesi. Reaccions. 11. Pèptids i proteïnes. L'enllaç peptídic. Determinació de l'estructura. Anàlisi de grups carboxil i amino terminals. Seqüència d’aminoàcids. Síntesi de pèptids. Proteïnes. 12. Nucleòsids, nucleòtids i àcids nuclèics. Nucleòsids, estructura. Síntesi. Fosforilació. Síntesi d'oligonucleòtids. Àcids nuclèics: estructura i funció biològica. 13. Àcids grassos i compostos relacionats. Grasses: estructura e hidròlisi. Àcids grassos saturats e insaturats. Sabons i detergents. Fosfolípids de la membrana cel•lular. Prostaglandines. 14. Terpens i terpenoides. Classificació. Monoterpens. Sesquiterpens. Diterpens. Triterpens. Exemples. Presència a la natura. 15. Esteroides. Estructura. Estereoquímica. Origen biogenètic. Esteroides naturals. Colesterol. Vitamina D. Hormones sexuals. 16. Alcaloides. Definició Classificació. Propietats. Grup de la feniletilamina. Grup del fenantrè. |
